NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VINIFERIFURAN
Nội dung chính của bài viết
Tóm tắt
Đặt vấn đề: Viniferifuran là hợp chất chuyển hóa thứ cấp thuộc nhóm hợp chất dimer của stilben polyphenol, có chứa vòng benzofuran trong cấu trúc. Hợp chất này được công bố có các tác dụng sinh học đa dạng như chống oxy hóa, kháng viêm, kháng ung thư, bảo vệ tế bào tổn thương bởi sự chiếu xạ. Mục tiêu nghiên cứu: Trong nghiên cứu này, nhóm nghiên cứu tiến hành tổng hợp viniferifuran từ monomer resveratrol ở quy mô phòng thí nghiệm. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu: Viniferifuran được tổng hợp qua 4 giai đoạn phản ứng: Từ resveratrol thực hiện phản ứng biomimetic, xúc tác FeCl3 tạo thành hỗn hợp sản phẩm; Tiến hành tinh chế bằng sắc ký cột cổ điển thu được hỗn hợp viniferin; Acetyl hóa hỗn hợp này và tiếp tục cho phản ứng thơm hóa với 2,3Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) chuyển vòng dihydrobenzofuran thành vòng benzofuran; Sau đó, kiềm hóa sản phẩm sẽ thu được viniferifuran tinh khiết; Sản phẩm sau khi tổng hợp được tiến hành xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ hiện đại MS và NMR. Kết quả: Qua các giai đoạn phản ứng và tinh chế, nhóm nghiên cứu đã tổng hợp thành công viniferifuran từ resveratrol. Nghiên cứu đã mô tả quy trình thực hiện, điều kiện của từng giai đoạn phản ứng đồng thời kết quả và biện giải phổ đồ cấu trúc. Kết luận: Nghiên cứu đã xây dựng thành công quy trình tổng hợp viniferifuran quy mô phòng thí nghiệm theo điều kiện thực nghiệm cụ thể tại trường Đại học Y dược Cần Thơ. Kết quả nghiên cứu có tiềm năng được áp dụng trong các nghiên cứu tổng hợp hóa dược, phục vụ việc nghiên cứu tổng hợp các hợp chất tiềm năng mới có hoạt tính sinh học cao.
Chi tiết bài viết
Từ khóa
viniferifuran, polyphenol, resveratrol, hợp chất thiên nhiên, tổng hợp hữu cơ, các phương pháp quang phổ phân tích, NMR
Tài liệu tham khảo
2. J. Ito, Y. Takaya, Y. Oshima and M. Niwa (1999), New Oligostilbenes Having a Benzofuran from Vitis vinifera 'Kyohou'. Tetrahedron, 55, pp 2529-2544.
3. Jiang M., Li R., Chen Y., Zheng Q., Fan S., & Liu P. (2014), A Combined Experimental and Computational Study of Vam 3, a Derivative of Resveratrol, and Syk Interaction. International Journal of Molecular Sciences, 15(9), pp 17188–17203.
4. Jung Y., Singh D. K., & Kim I. (2016) , Symmetry-based approach to oligostilbenoids: Rapid entry to viniferifuran, shoreaphenol, malibatol A, and diptoindonesin G. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 12, pp 2689–2693.
5. Krzyzanowski, A., Saleeb, M., & Elofsson, M. (2018), Synthesis of Indole-, Benzo[b]thiophene-, and Benzo[b]selenophene-Based Analogues of the Resveratrol Dimers Viniferifuran and (±)-Dehydroampelopsin B. Organic Letters, 20(21), pp 6650-6654.
6. Mattio, L.M., Dallavalle, S., Musso, L. et al. (2019), Antimicrobial activity of resveratrolderived monomers and dimers against foodborne pathogens. Scientific Reports, 9(1).
7. Snyder, S.A., Zografos, A.L. and Lin (2007), Total synthesis of resveratrol based natural products: A chemoselective solution. Angewandte Chemie International Edition, 46, pp 8186-8191.
8. Vo, D. D., & Elofsson, M. (2016), Total Synthesis of Viniferifuran, Resveratrol-Piceatannol Hybrid, Anigopreissin A and Analogues - Investigation of Demethylation Strategies. Advanced Synthesis & Catalysis, 358(24), pp 4085–4092.
9. Yi-tang Li, Chun-suo Yao, Jin-ye Bai, Mao Lin, Gui-fang Cheng (2006), Antiinflammatory effect of amurensin H on asthma-like reaction induced by allergen in sensitized mice. Acta Pharmacologica Sinica, 27, pp 735–740.
10. Zhu W, Sun S, Yang F, Zhou K. (2018), UHPLC/MS Identifying Potent α-glucosidase Inhibitors of Grape Pomace via Enzyme Immobilized Method. Journal of Food Science, 83(4), pp 1131-1139.